В 1996 году начальник Штаба Армии Обороны НКР, генерал-лейтенант Анатолий Зиневич, прошедший Афганистан, рассказывал следующее: «Басаев в 1993 году воевал здесь у нас, под Агдамом. Если бы мы тогда знали, что он сыграет столь трагическую роль в истории России, мы бы плюнули на все эти коридоры и накрыли бы его группу». (Во время Агдамской операции армянские формирования оставили коридор для оставшихся в городе мирных жителей, которым воспользовались и военные, в том числе и чеченцы).

Анатолий Зиневич говорил о Басаеве с плохо скрываемым презрением: «У меня были радиоперехваты его переговоров, в которых он буквально умолял выслать подмогу. Потом Басаев признался, что в Карабахе воевать нецелесообразно: азербайджанцы не умеют, армян не победишь».

Сам Басаев дал в 2000 году интервью азербайджанской телекомпании ANS, в котором признал свое участие в караюахской войне: «мы пришли воевать за Карабах не из-за трофеев, а за идею Джихада». Однако, рассказывал Басаев, «когда мы прибыли на место и увидели ситуацию, то поняли, что здесь нет ни одного признака Джихада». Он говорил, что в азербайджанской армии было очень мало высокопоставленных командиров, кому «можно было доверять». Кроме того, заявил Басаев, «армяне были лучше подготовлены к войне».

Шамиль Басаев говорил, что падение Шуши было обусловлено отсутствием необходимой организованности и неэффективным руководством азербайджских войск. По его словам, «100 вооруженных людей могли удерживать Шушу в течение года». Басаев говорил, что исходя из вышеперечисленных причин он и принял в 1993 году решение о выводе подконтрольных себе чеченских отрядов из Карабаха.

В 2000 году, Басаев почему-то часто вспоминал об Армении и Карабахе. В июне
он обратился с открытым письмом к руководству Ирана, в котором писал: «Почему вы помогаете Армении против Азербайджана, когда азербайджанцы, в своем большинстве, и по вере и по этническому признаку являются вашими ближайшими родственниками?».

А в октябре того же года, видимо забывший свой горький опыт войны с армянами, Шамиль Басаев написал письмо Гейдару Алиеву:

«Мы хотим заверить президента Азербайджана, что мы всецело поддерживаем вашу справедливую борьбу за свою национальную независимость и территориальную целостность. Мы видим, что Азербайджан окружен врагами со всех сторон, и даже Иран, который должен быть вашим естественным союзником, ведет большей частью проармянскую политику. Это горько осознавать»

«У нас есть серьезные намерения помочь мусульманскому народу Азербайджана, после того как нанесем поражение российским агрессорам. И мы не сомневаемся, что этот день недалеко», - писал Басаев.

Газета Financial Times писала в 2002 году, что по ее данным, в Нагорном Карабахе воевал также полевой командир Хаттаб, который был уничтожен в 2002 году, за 4 года до смерти Басаева.